química

Arginina

Modelo e fórmula de estrutura


A Arginina

Modelo molecular da Arginina
Fig. 1 - Modelo molecular da Arginina

A Arginina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. Em mamíferos, a arginina pode ou não ser considerada como aminoácido essencial dependendo do estágio do desenvolvimento do indivíduo ou do seu estado de saúde.

Em proteínas, a arginina tem um carácter anfipático, já que parte da sua cadeia lateral é hidrofóbica mas termina num grupo guanidina, que possui carga positiva na maioria das situações fisiológicas. Isto deve-se ao facto de este grupo possuir um pKa de 12,48, logo abaixo deste valor de pH o grupo guanidina encontra-se protonado. Esta carga positiva encontra-se deslocalizada (não localizada em nenhum ponto específico do grupo guanidina) devido à presença de um sistema conjugado entre as ligações duplas e os átomos de azoto.

Este grupo pode ainda estabelecer diversas ligações de hidrogénio com moléculas de água, de substrato ou efector alostérico ou ainda com cadeias laterais de outros aminoácidos. Por esta razão a arginina pode ser encontrada em locais na cadeia polipeptídica de enzimas com importância para a atividade e/ou regulação da atividade biológica das mesmas.

A arginina pode ser encontrada em alimentos genericamente ricos em proteínas, como a carne, peixe e lacticínios. Alguns alimentos ricos em arginina incluem chocolate, amendoins e nozes.

Além de fazer parte de proteínas, a arginina tem papéis importantes na divisão celular, na cicatrização de feridas, na remoção de amoníaco do corpo, no sistema imunitário e na produção de hormonas.

Ela assume preferencialmente uma carga elétrica positiva, pelo que tem tendência a ligar-se a grupos carregados negativamente. Por esta razão, é comum encontrar este aminoácido na superfície de proteínas (quando estas não são hidrofóbicas), onde podem interatuar com o ambiente polar intracelular.

Fórmula de estrutura da Arginina
Fig. 2 - Fórmula de estrutura da Arginina

Enquanto incorporadas em proteínas, a arginina pode ser convertida a citrulina ou metilada por proteína: metilo transferases.

As histonas, pequenas proteínas envolvidas no enrolamento do DNA cromossómico no núcleo celular, são particularmente ricas em arginina e lisina (cerca de um quarto do total dos seus aminoácidos). Os átomos de hidrogénio no grupo guanidina formam ligações intermoleculares com átomos de oxigénio e azoto das bases azotadas do DNA.

A arginina é o precursor imediato do óxido nítrico, ureia, ornitina e agmatina. É necessária à síntese de creatina e pode ser usada para a síntese de poliaminas, citrulina e glutamato. Por ser precursora do NO (que tem efeito relaxador dos vasos sanguíneos), a arginina é usada em condições em que é necessária vasodilatação. A presença do análogo dimetilargina assimétrica (ADMA) inibe a iNOS, sendo considerado como marcador de doença vascular; por seu lado, a presença de arginina é considerada um sinal de vitalidade do endotélio.


Algumas propriedades da Arginina

Nome sistemático (IUPAC): Ácido (S)-2-amino-5-guanidinopentanóico

Abreviatura/Símbolo: R / Arg

Fórmula química: C6H14N4O2

Massa Molecular: 174.20

Ponto de fusão: 238 °C

Densidade: 1.40 g/cm3

Referências:

Wikipédia - Arginina

Imagem "Arginina 3d". Licenciado sob CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons