Cocaína, benzoilmetilecgonina ou éster do ácido benzóico é um alcaloide usado como droga, derivada do arbusto Erythroxylum coca, com efeitos analgésicos e cujo uso continuado, pode causar outros efeitos indesejados como dependência, hipertensão arterial e distúrbios psiquiátricos.
O seu nome IUPAC é 3-benzoiloxi-8-metil-8-azabiciclo.[3.2.1]octano-4-carboxílico.
A sua fórmula química é C17H21NO4.
A produção da droga é realizada através da extração da substância, utilizando como solventes substâncias alcalinas ou básicas, ácido sulfúrico, óleo de parafina e outros.
No entanto a cocaína só assume valor comercial depois de refinada.
A folha de coca (cujo consumo mesmo em grandes quantidades, leva apenas à absorção de uma dose minúscula de cocaína) começou a ser utilizada há mais de um milénio anos pelos indígenas da América do Sul. Eles mastigavam-na para melhor suportar a fome, a sede e o cansaço, sendo, ainda hoje, consumida legalmente em alguns países (como a Bolívia) sob a forma de chá (a absorção do princípio ativo, por esta via, é muito baixa).
Os Incas e outros povos dos da cordilheira dos Andes (entre a Argentina e o Chile) usaram-na certamente, permitindo-lhes trabalhar a altitudes elevadas, onde a rarefação do ar e o frio tornam o trabalho árduo especialmente difícil. A sua ação anorexiante (redutora da sensação de fome) permitia-lhes transportar apenas um mínimo de comida durante alguns dias.
Inicialmente os espanhóis, constatando o uso quase religioso da planta, nas suas tentativas de converter os índios ao cristianismo, declararam a planta produto do demónio.
A sua utilização entre os espanhóis do novo mundo espalhou-se, sendo as folhas usadas para tratar feridas e ossos partidos ou curar a constipação (resfriado). A coca foi levada para a Europa em 1580.
O alcalóide (cocaína) foi isolado das folhas de coca por Albert Niemann em 1859 ou 1860, que a batizou. No entanto há boas razões para supor que foi antes dessa data que Friedrich Gaedcke a isolou pela primeira vez em 1855 ou 1856.
A sua utilização espalhou-se gradualmente. Após visitas à América do Sul de cientistas italianos que levaram amostras da planta para o seu país, o químico Angelo Mariani desenvolveu, em 1863 o vinho Mariani, uma infusão alcoólica de folhas de coca (mais poderosa devido ao poder extrativo do etanol que as infusões de água ou chás usadas antes). O vinho Mariani era muito apreciado pelo Papa Leão XIII, que inclusivamente premiou Mariani com uma medalha honorífica.
A Coca-Cola seria inventada em parte como tentativa de competição dos comerciantes americanos com o vinho Mariani importado da Itália. A Coca-Cola continuaria desde a sua invenção até 1903 a incluir cocaína nos seus ingredientes, e os seus efeitos foram sem dúvida determinantes para o poder atrativo inicial da bebida.
A cocaína tornou-se popular entre as classes altas no fim do século XIX. Entre consumidores famosos do vinho Mariani contavam-se Ulysses Grant, o Papa Leão XIII, que até apareceu na publicidade do produto e Frédéric Bartholdi (francês, que idealizou a Estátua da liberdade), que comentou que se o vinho tivesse sido inventado mais cedo teria feito a estátua mais alta.
A cocaína começou por ser muito utilizada como tratamento para a toxicodependência de morfina. Em Viena, Sigmund Freud, o médico criador da psicanálise experimentou-a em si e em pacientes, fascinado pelos seus efeitos psicotrópicos. Publicou inclusivamente um livro Über Coca sobre as suas experiências. Contudo acabou por se desiludir com a dependência a que foram reduzidos vários dos seus amigos. Foi ele que a forneceu ao oftalmologista Carl Köller, que em 1884 a usou pela primeira vez enquanto anestésico local, aplicando gotas com cocaína nos olhos de pacientes antes de serem operados.
A popularidade da cocaína foi aumentando com o passar dos anos. Em 1885 a companhia americana Park Davis vendia livremente cocaína em cigarros, pó ou liquido injetável. O personagem fictício Sherlock Holmes (personagem de Arthur Conan Doyle) chega mesmo a injetar cocaína nas veias numa das suas histórias. Em 1909 Ernest Shackleton leva cocaína para a sua viagem à Antártida, assim como o Capitão Robert Scott.
Apesar do entusiasmo, os efeitos negativos da cocaína acabaram por ser descobertos.